Печковский Владимир Васильевич (1923–1989) – учёный в области химической технологии, доктор технических наук (1961), профессор (1962), заслуженный деятель науки и техники Республики Беларусь (1983). Родился в сентябре 1923 г. в селе Дашино Монастырщинского района Смоленской области. Окончил Ленинградский технологический институт им. Ленсовета. В 1952 г. защитил кандидатскую диссертацию.

Игнатьева Галина Евгеньевна (1958) – врач-педиатр, заслуженный врач РФ (2017). Родилась в д. Лисова Буда Монастырщинского района 1 (по др. сведениям 23) июня 1958 г. Закончила Смоленский государственный медицинский институт (1975–1981). Начала работать с августа 1982 г. врачом-педиатром в Монастырщинской центральной районной больнице, в ноябре 1986 г. была назначена заведующей педиатрическим отделением (1986–2019), с февраля 2019 г. стала заместителем главного врача по медицинской части. Административную деятельность совмещает с работой районного врача-педиатра. В конце января 2021 г. была назначена главным врачом Монастырщинской ЦРБ.

Симкин Абрам Борисович (1923–2015) – полковник, почётный гражданин Смоленской области – защитник Отечества (2015).

Родился 23 декабря 1923 г. в пос. Монастырщина Смоленской области. В июне 1941 года в начале Великой Отечественной войны вступил в истребительный батальон, а 11 июля 1941 года добровольно вступил в ряды Красной армии. Окончил Березняковское пехотное училище. С мая 1942 г. – на фронтах Великой Отечественной войны.

Тюрин Николай Максимович (1923–1990) – хозяйственный руководитель, Герой Социалистического Труда (1973).

Родился 8 ноября 1923 г. в д. Кислое Краснинского района (ныне Монастырщинского района). Окончил семилетнюю школу. В 1938 г. поступил на отделение механизации Ленинградского сельскохозяйственного техникума, который не удалось окончить из-за начала Великой Отечественной войны. В ноябре 1941 г. был призван в Красную армию и направлен в Омское пехотное училище. В феврале 1944 г. вернулся в Смоленскую область. 

Хроменков Иван Устинович (1903–1982) – командир гвардейского артиллерийского полка, Герой Советского Союза.

Родился 9 мая 1903 г. в д. Щелканово ныне Монастырщинского района. Окончив 7 классов сельской школы, помогал по хозяйству родителям. В 1925–1928 гг. проходил срочную службу в Красной армии. В 1930 г. он переехал в г. Ленинград. Работал вагоновожатым в трамвайно-троллейбусном управлении. В 1932 г. вновь призван в Красную армию.

Колдунов Александр Иванович (1923–1992) – военный и государственный деятель, Главный маршал авиации, дважды Герой Советского Союза.

Родился 20 сентября 1923 г. в д. Мощиново Монастырщинской волости Смоленского уезда (ныне Монастырщинский район Смоленской области). Окончил среднюю школу в г. Электроугли Московской области. Учился в аэроклубе в Реутове.

В Рабоче-Крестьянской Красной Армии – с 1941 г. Во время Великой Отечественной войны в марте 1943 г. окончил Качинскую Краснознаменную военную авиационную школу имени Мясникова.

Глинкина Аграфена Ивановна (1898–1971), исполнительница русских народных песен.      

Аграфена Ивановна Глинкина (в девичестве Колымагина) родилась 10 января 1898 г. (по ст. стилю 29 декабря 1897 г.) в д. Дедёнки Монастырщинского уезда Смоленской губернии. С детства привыкла к трудной крестьянской работе. Петь народные песни начала с семи лет.

Отрохов Владимир Петрович (1938–2001) – советский промышленный деятель, директор Смоленского автоагрегатного завода (1971–2001), заслуженный машиностроитель РСФСР, академик РАН.

Родился 3 февраля 1938 года в деревне Новое Село Монастырщинского района Смоленской области. В 1959 году он окончил Демидовский техникум механизации сельского хозяйства, в 1966 году – машиностроительный факультет Северо-Западного политехнического института, в 1972 году – аспирантуру при Московском государственном технологическом институте. Защитил докторскую диссертацию по двум специальностям: «Колесные и гусеничные машины» и «Теория машиностроения», получив звание доктора технических наук.